Fu costruito nel 1691 come arco di ingresso a una nuova cinta muraria che doveva essere costruita dai Certosini dopo aver ottenuto dal Re di Spagna Carlo II l’appellativo di “Borgo Insigne” per San Colombano.
La prima pietra del Portone fu posata il 27 luglio del 1691, dal Priore del Monastero, Giovanni Abbiate.
In virtù della sua ubicazione sulla strada che giungeva nel Comune di Lodi, inizialmente, il Portone, venne chiamato “Portone di Borgoratto sulla strada per Lodi”.
Porgendo le spalle al Castello, sotto il pilastro di destra dell’arco, furono murate una pergamena recante la data 27 luglio 1691, il nome di Giovanni Abbiate e una moneta d’argento con l’immagine di Carlo II di Spagna.
Un’iscrizione ricorda il soggiorno del Petrarca a San Colombano nel 1353 e la visita dell’imperatore Ferdinando I d’Austria e la consorte Maria Adelaide nel 1838. Dopo i restauri effettuati nel 1927, sull’arco vennero apposte queste parole:
“Questa porta, del Borgo dichiarato Insigne, da Carlo II Re di Spagna, aperta al respiro sereno di Lombardia, il Comune restaurava, votandola come casalingo arco di gloria, al trionfo delle armi italiane. MDCXCI MCMXXVII”
Il Portone